L’economia de Cuba ha anat històricament molt relacionada amb l’explotació dels recursos naturals de la illa, en primer lloc, així com el capital humà, que compta amb el major nivell d’alfabetització i cobertura sanitària de tot el Carib.
El govern cubà, fidel a la seva ideologia, controla i planifica completament l’economia, exceptuant algunes reformes, dutes a terme a partir de la desintegració de la URSS, que va comportar la pèrdua dels subsidis soviètics, i sobretot en els últims anys, des de la presa del poder del germà de Fidel, Raül Castro. Aquestes reformes no han convertit l’economia en un sistema de mercat, però dóna algunes llibertats que abans no es tenien, a l’hora de constituir certs negocis, sobretot oficis, l’obertura al turisme, així com l’accés a certs bens de consum que abans no estaven permesos. Actualment, segons les estadístiques oficials del govern, aquest ocupa al 75% de la població activa.
Un altre fet que ha determinat històricament l’economia de Cuba, és el bloqueig econòmic que pateix dels Estats Units des de principis de la dècada dels anys seixanta i el comerç amb la URSS. Degut a la proximitat geogràfica de Cuba amb els Estats Units, a finals de la dècada dels anys 50, els Estats Units suposaven més del 60% de les exportacions de Cuba i el 70% de les seves importacions. Amb la guerra entre els rebels de Castro i les tropes de Batista, i la victòria dels primers, els Estats Units varen començar el bloqueig econòmic, i Cuba va canviar de soci comercial, apropant-se a la URSS, formant part del Comecon i rebent subsidis així com un tracte comercial preferent. Amb la desintegració del bloc comunista, la seva situació d’aïllament s’ha accentuat, i amb el manteniment del bloqueig comercial, Cuba no pot accedir a productes estratègics de certs països.
Després del col•lapse de la Unió Soviètica, Cuba va viure una època de recessió econòmica, de 1990 a 1997, provocada, principalment, per la manca d’hidrocarburs i d’altres combustibles derivats, que Cuba obtenia de la seva relació amb la URSS. Aquesta etapa es coneix amb el nom de Periodo Especial. Això va afectar a l’ús dels transports, així com la maquinària agrícola, i va obligar a racionar l’economia i a aplicar mesures autàrquiques, com l’aplicació de tècniques agrícoles orgàniques, així com mesures de caire aperturista, com el pacte amb diversos països de l’Europa Occidental i d’Amèrica Llatina, amb l’objectiu de guanyar prous divises per poder pagar el cru en el mercat internacional. Aquesta recessió havia canviat el sistema d’intercanvi amb la URSS del “petroli per sucre”, el que va permetre diversificar els cultius de la illa. La recessió s’acabà definitivament el 2008, amb el triomf de la Revolució Bolivariana a Veneçuela, on Cuba trobà un important soci comercial amb disponibilitat de petroli.
També cal destacar que el govern de Cuba va deixar de pagar el seu deute extern el 1986, i degut a aquest fet no té accés als crèdits de les institucions financeres internacionals com el Banc Mundial, provocant que l’illa depengui profundament de préstecs a curt termini per finançar les importacions (principalment d’aliments i combustibles).